chan yi teng, Complementary and Alternative Healing University

作者：杨学东徐丽珍　杨世林

单位：中国医学科学院　中国协和医科大学药用植物研究所　北京 100094

关键词：蝉翼藤属；化学成分；药理作用

摘　要　蝉翼藤属植物中存在有黄酮﹐酮﹐生物碱﹐皂苷和有机酸等化学成分并具有抗 HIV﹐抗变異﹐抗白血病等多种药理活性，开发前景广阔。

　　蝉翼藤属 Securidaca Mill. 植物属远志科 (Polygalaceae)，在全世界约有43种，主產于热带美洲，少数种分布于热带亚洲和非洲。我国仅有两种：蝉翼藤 S.inappendiculata Hassk. 和瑶山蝉翼藤 S.yaoshanensis Hao，分布于云南﹐广东﹐广西和海南^［1］。蝉翼藤属植物中，民间作为药物应用的主要有3种：
　　(1)蝉翼藤，广西民间又称丢了棒﹐五味藤﹐一摩消等。其根茎味辛﹐甘 ﹐苦，性微寒。有活血化瘀﹐消肿止痛﹐清热利尿的功效，用于跌打损伤﹐风湿骨痛﹐腰肌劳损﹐急慢性肠胃炎﹐產後恶露不净等^［2～4］。其茎叶常用于治疗过敏性皮疹^［3］。
　　(2)长梗蝉翼藤 S.longipedunculata Fres. 是非洲传统药物，用于抗菌消炎，并且在宗教仪式上用作精神治疗药物，被当地人称为 “Tchunfki”^［5，6］。
　　(3)长梗蝉翼藤变种 S.longipedunculata var. parvifolia 產于非洲的刚果﹐安哥拉﹐罗德西亚和莫桑比克。在刚果，其粗提物作止痛﹐泻药﹐流產﹐抗风湿和麻醉剂。部落妇女还将其用作自杀药物^［7］。
　　笔者旨在对蝉翼藤属植物化学成分方面的研究成果作一概述，以期今後更加深入地研究该属植物及合理地开发利用该属植物资源。

1　化学成分

　　迄今为止，从蝉翼藤属植物中已确证的化学成分主要有黄酮与酮﹐生物碱﹐皂苷和有机酸及其衍生物等4类。
1.1　黄酮与酮类化合物^［8，9］：主要是黄酮醇苷类的槲皮素苷和山柰酚苷，包括单糖苷和双糖苷。经水解鉴定糖的种类有葡萄糖﹐半乳糖﹐阿拉伯糖﹐木糖﹐鼠李糖和芹糖等。此外，Galeffi 等人还分离得到了一个酮化合物^［9］。从本属中得到的黄酮及酮化合物列于表1中。

表1　蝉翼藤属植物中的黄酮与酮类成分

名　　称	分子式	性状	熔点(℃)
槲皮素-3-葡糖苷	C₂₁H₂₀O₁₂	黄色结晶	252～256
槲皮素-阿拉伯吡喃糖苷	C₂₀H₁₈O₁₁	黄色结晶
槲皮素-3-木糖苷	C₂₀H₁₈O₁₁	黄色结晶
槲皮素-3-鼠李糖苷	C₂₁H₂₀O₁₁	黄色结晶
槲皮素-3-半乳糖苷	C₂₁H₂₀O₁₂
槲皮素-3-槐糖苷	C₂₇H₃₀O₁₇
槲皮素-3-2″-芹糖基半乳糖苷	C₂₆H₂₈O₂₆	黄色粉末	183～188
槲皮素-3-2″-芹糖基葡糖苷	C₂₆H₂₈O₁₆	黄色粉末	171～175
槲皮素-3-2″-芹糖基阿拉伯糖苷	C₂₅H₂₆O₁₅	黄色粉末	162～166
槲皮素-3-2″-芹糖基木糖苷	C₂₅H₂₆O₁₅	黄色粉末	164～168
山柰酚-3-阿拉伯糖苷	C₂₀H₁₈O₁₀	黄色粉晶	240～244
山柰酚-3-芹糖基葡糖苷	C₂₆H₂₈O₁₅	黄色粉末	165～170
2-羟基-1，7-二甲氧基酮	C₁₅H₁₂O₁₅

1.2　皂苷类化合物：目前从文献上看仅有皂苷元的报道。苷元主要有3种：a.远志皂苷元(presenegenin)^{［10，11］}，又称细叶远志皂苷元(tenuigenin)，即 2β，3β，27-trihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioic acid;b.美远志皂苷元(senegenin)^{［11～13］}，即12-(chloromethyl)-2β,3β-dihydroxy-27-norolean-13-ene-23,28-dioic acid;c. 金合欢酸(acacic acid)^{［11，14］}。此外，还有甾体皂苷元^［7］等存在，但无详细报道。
　　皂苷水解產生的糖有：葡萄糖﹐半乳糖﹐木糖﹐苏阿糖﹐岩藻糖﹐鼠李糖﹐甘露糖﹐核糖等^{［7，10，12］}。
1.3　有机酸及其衍生物类化合物：从长梗蝉翼藤和蝉翼藤中分离得到：芥子酸(sinapoic acid)﹐咖啡酸﹐4，5-二咖啡酰基-D-奎宁酸﹐3，4，5-三咖啡酰基-D-奎宁酸﹐β-D-(3-sinapoyl)fructofuranosyl-α-D-(6-sinapoyl)glucopyranoside﹐β-D-(3，4-disinapoyl)-fructo-furanosyl-α-D-(6-sinapoyl)glucopyranoside 以及水杨酸甲酯(Me salicylate)^［7］﹐正二十六烷酸﹐花生酸和苯甲酸等^［15］。
1.4　生物碱类化合物：Costa 等应用硅胶柱层析分离和多种质谱技术鉴定，证明长梗蝉翼藤中含有野麦角碱(elymoclavine，Ⅰ)和脱氫野麦角碱(dehydroelymoclavine，Ⅱ)，并且还发现了一种新的麦角灵生物碱(Ⅲ)，但未分出单体^{［5，16，17］}。其结构如图1。

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图1　长梗蝉翼藤中的生物碱类化合物

　　此外，运用GC-MS 技术对长梗蝉翼藤的主要揮發性成分进行了鉴定^［18］。

2　药理活性

2.1　抗 HIV 活性：实验表明，许多多阴离子化合物具有使 T4 淋巴细胞免于 HIV 病毒感染的能力。其作用途径或者与硫酸多糖和外源凝集素(lectins)相同，即与 HIV gp120 糖蛋白结合；或者与金精三羧酸(aurintricarboxylic acid)相同，即与 CD4 受体结合^{［19～22］}。从长梗蝉翼藤中得到的 3，4，5-三咖啡酰基奎宁酸和4，5-二咖啡酰基奎宁酸均具有选择性抑制 HIV 复制的活性，并且前者远强于後者。进一步的研究表明，这类化合物在体外对病毒反转录酶的抑制是非特異性的，他们是通过与 GP120 的特異结合防止其与 T 淋巴细胞的 CD4 发生作用，从而灭活 HIV 的感染能力^［23］。
2.2　抗变应性和抗白血病活性：美远志皂苷和美远志酸镁具有抗变应性和抗慢性淋巴白血病的活性。其中，前者具有免疫抑制作用^［13］。2.3　抗菌消炎活性：药理实验表明三萜酸 2β，3β，27-三羟基齐墩果-12-烯-23，28-二羧酸(远志皂苷元)具有抗菌消炎活性^［24］。
　　此外，长梗蝉翼藤水提物中的皂苷还具有使青蛙心动过缓﹐心脏收缩幅度提高的作用^［25］。

3　结语

　　蝉翼藤属植物在我国分布少，仅有2种。但蝉翼藤在我国作为民间药物被广泛应用于治疗跌打损伤﹐风湿骨痛﹐腰肌劳损﹐急慢性肠胃炎﹐產後恶露不净﹐过敏性皮疹等症。长梗蝉翼藤在非洲国家也作为传统药物得到使用。然而，到目前为止，本属植物的化学和药理学研究均很欠缺。近年来，本属植物中的生物碱类成分得到关注，被认为对神经系统有显著作用^［5，16］。现有的药理学研究表明，本属植物具有较强的抗菌消炎﹐抗 HIV 等多种活性，具有较好的研究价值和广阔的开发前景。

Address:Yang Xuedong,Institute of Medicinal Plant Development,Chinese Academy of Medical Sciences,Peking Union Medical College,Beijing
杨学东　男，现在中国医学科学院﹐中国协和医科大学药用植物研究所攻读天然產物化学博士学位。主要从事中草药活性成分的分析﹐提取分离﹐鉴定和结构修饰；新药质量标准和中药复方研究。

参考文献

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收稿1999-08-23

蝉翼藤Securidaca inappendiculata Hassk.（广西民间又称丢了棒﹐五味藤﹐一摩消等）为远志蝉翼藤属植物，在我国分布于云南﹐广西﹐广东和海南。其根茎味辛﹐甘 ﹐苦，性微寒。有活血化瘀﹐消肿止痛﹐清热利尿等功效。民间用于跌打损伤﹐风湿骨痛﹐腰肌劳损﹐急慢性肠胃炎﹐產後恶露不净等。为了寻找该植物的药理活性成分，我们进行了化学成分的研究。本文报道从中得到的5个有机酸类化合物。根据理化常数和波谱数据，分別鉴定为阿魏酸（Ⅰ）﹐肉桂酸（Ⅱ）﹐棕榈酸（Ⅲ）﹐水杨酸（Ⅳ）和苯甲酸（Ⅴ）。Ⅰ～Ⅳ为首次从该属植物中分离得到。

Fisher-Johns熔点仪（未校正），Philips PYE Union PU8800紫外光谱仪，Perkin-Elmer 983G红外光谱仪，ARX400和BrukerAM500核磁共振仪（TMS内标），VG-ZAB-2F质谱仪，色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生產，Sephadex LH-20凝胶为Phar-macia公司生產。植物茎采自云南省。

蝉翼藤茎10kg粉碎，95%乙醇回流提取3次，每次60min，合并提以液，减压浓缩得浸膏（750g）。浸膏用100～200目硅胶拌样，依次以氯仿﹐乙酸乙酯﹐丙酮﹐甲醇回流洗脱。洗脱液减压浓缩。乙酸乙酯部分31g，进行中太硅胶色谱，CHCl3-MeOH（1:0～0:1）梯度洗脱，分別收集含化合物Ⅰ～Ⅴ的部分，再经重结晶和Sephadcx LH-20凝胶柱色谱纯化（甲醇洗脱），分別得化合物Ⅰ～Ⅴ。

化合物Ⅰ 五色粒状结晶，mp170～171℃。EI-MS给出分子量194，结合¹H NMR和¹³C NMR推断分子式为C₁₀H₁₀O₄。UVλnm：312。IR（KRr）cm^-1:3420(OH),1785(C═O),1760,1720,1510,1460（苯环），940。EI-MS m/z(%):194(M⁺,80),179(M⁺-CH₃,30),177(M⁺-CH₃,OH,10),123(M⁺-CHCOOH),20)。¹H NMR（DMSO）δ:3.82(3H,s,OCH₃),636(1H,d,J=15.88 Hz,H-8),6.79(1H,d,J=8.16 Hz,H-5),7.08(1H,dd,J=8.16,1.80,1h,H-6),7.28(1H,d,J=1.80 Hz,H-2),7.49(1H,d,J=15.88 Hz,H-7),9.53(1H,brs,OH),12.09(1H,brs,COOH)。¹³C NMR（DMSO）δ：167.93(C═O),149.04(C-3),147.88(C-4),144.39(C-7),125.75(C-1),122.74(C-8),115.66(C-6),115.49(C-5),111.17(C-2),55.66(OCH₃)。NOESY(CD₃OD):H-7与H-8，H-6，H-2；H-8与H-6，H-2；OCH₃-3H与H-2；H-6与H-5，H-2之间分別具有偶合作用。综合以上光谱数据并参照文献鉴定为阿魏酸（ferulic acid）。

化合物Ⅱ 白色结晶，mp134～135℃。EI-MS给出分子量148，结合¹H NMR推断分子式为C₉H₈O₂。UVλnm：273,221,216,205。IR（KRr）cm^-1:1680(C═O),1630,1490,1450（苯环），1420,1310,1280,990。EI-MS m/z(%):148(M⁺,100),147(M⁺-H,50),131(M⁺-OH,20),120(M⁺-CO,15),103(131-CO,30),91(18),77（芳核，25）。¹H NMR（CDCl₃）δ:6.47(1H,d,J=15.94 Hz,H-8),7.41～7.43(3H,m,H=2,4,6),7.55～7.58(2H,m,H-3,5),7.81(1H,d,J=15.94 Hz,H-7)。根据以上数据并参照文献鉴定为肉桂酸(cinnamic acid)。

化合物Ⅲ 白色结晶，mp 63～64℃。EI-MS m/z(%):256(M⁺,10),227,213,185(10),171(8),157(7),129(22),115(13),97(40)。以上数据与文献中棕榈酸一致。与对照品TLC比较，R_f值一致，且混合熔点不下降，鉴定为棕榈酸(palmic acid)。

化合物Ⅳ 白色结晶，mp 158～160℃。EI-MS m/z(%):138(M⁺,60),120( M⁺-H₂O,100),92(120-CO,85),64(30),53(15)。以上数据与文献中水杨酸一致。与对照品比较，R_f值一致，且混合熔点不下降，鉴定为水杨酸(salicylic acid)。

化合物Ⅴ 白色结晶，mp 109～110℃。EI-MS m/z(%):122(M⁺,85),105( M⁺-OH,100),77（芳核，80），51（44），28（22）。以上数据与文献中苯甲酸一致。与对照品比较，R_f值一致，且混合熔点不下降，鉴定为苯甲酸（benzoic acid）。

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